南开大学陈弓获国家专利权
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龙图腾网获悉南开大学申请的专利一种N-甲基氨基酸类化合物及其制备方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN117362189B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2026-01-02发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202311272403.7,技术领域涉及:C07C227/18;该发明授权一种N-甲基氨基酸类化合物及其制备方法是由陈弓;蔡少坤;唐虹;李博设计研发完成,并于2023-09-28向国家知识产权局提交的专利申请。
本一种N-甲基氨基酸类化合物及其制备方法在说明书摘要公布了:本发明提供一种N‑甲基氨基酸类化合物及其制备方法。本发明的方法包括将氨基酸类化合物、甲醛、负氢供体在有机溶剂中反应,制得N‑甲基氨基酸类化合物。本发明以甲醛作为甲基化的修饰试剂,其与氨基酸的氨基形成的亚胺中间体来作为负氢的受体,同时添加四氢吡咯作为负氢的供体,以及六氟异丙醇溶剂作为质子梭来协助传递负氢和质子,在温和条件下,实现分子间负氢和质子的协同转移,可以高效地合成单选择性的N‑甲基氨基酸类化合物。本发明所需样品简单,用量少,反应体系干净,溶剂可回收利用,反应后只需简单的纯化处理方式,无需柱色谱分离纯化,可适用于不含活性侧链氨基酸的甲基化修饰。本发明的反应体系为将甲基单选择性引入到不同α,β,γ‑氨基酸的氨基提供了一种方便有效的后期修饰方法,具有潜在的合成应用。
本发明授权一种N-甲基氨基酸类化合物及其制备方法在权利要求书中公布了:1.一种制备N-甲基氨基酸类化合物的方法,其特征在于,包括以下步骤: 将氨基酸类化合物、甲醛、负氢供体在有机溶剂中反应; 其中,氨基酸类化合物中的一个氨基氢被单选择性的用甲基取代,生成所述N-甲基氨基酸类化合物; 氨基酸类化合物选自氨基酸或氨基酸衍生物中的至少一种;氨基酸或氨基酸衍生物选自α-氨基酸类化合物、β-氨基酸类化合物、γ-氨基酸类化合物或赖氨酸类化合物中的至少一种; 其中,α-氨基酸类化合物选自甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、带有保护基团的酪氨酸、丝氨酸、苏氨酸或谷氨酸中的至少一种; β-氨基酸类化合物选自3-氨基-3-苯基丙酸; γ-氨基酸类化合物选自菲尼布特、普瑞巴林中的至少一种; 赖氨酸类化合物选自Fmoc-L-赖氨酸、2D-Fmoc-L-赖氨酸中的至少一种; 所述负氢供体选自四氢吡咯、2,2,5,5-d4-四氢吡咯或2-甲基吡咯烷中的至少一种;所述有机溶剂选自含氟有机醇。
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