陕西师范大学赵玉明获国家专利权
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龙图腾网获悉陕西师范大学申请的专利一种Rhynchines A-E化合物的合成方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN117865974B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-11-07发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202410036710.3,技术领域涉及:C07D491/22;该发明授权一种Rhynchines A-E化合物的合成方法是由赵玉明;郭小凤;邵辉设计研发完成,并于2024-01-10向国家知识产权局提交的专利申请。
本一种Rhynchines A-E化合物的合成方法在说明书摘要公布了:本发明公开了一种RhynchinesA‑E化合物的合成方法,以3‑2‑溴乙基吲哚为原料,经亲核取代、亲核加成得二氢吡啶中间体,与Br2经亲电溴化Pictet‑Spengler级联环化得环化产物,经NaBH3CN处理顺利重排,再经DIBAL‑H还原、Wittig、Swern氧化、aldol及氧化反应构建核心骨架,经Krapcho去烷氧羰基化、氢化反应实现RhynchineE的合成。经Krapcho去烷氧羰基化反应得到的产物,经异构化、氢化实现RhynchinesA‑E的合成。本发明合成路线简洁高效,为天然产物RhynchinesA‑E的生物活性评价提供物质基础。
本发明授权一种Rhynchines A-E化合物的合成方法在权利要求书中公布了:1.一种式14所示化合物RhynchineE的合成方法,其特征在于:包括, 式1所示化合物与烟酸甲酯进行SN2亲核取代反应,得到式2所示化合物; 式2所示化合物与丙二酸甲酯钠盐进行亲核加成反应,得到式3所示化合物的粗产物,该粗产物与液溴在N,N-二异丙基乙胺的存在下于-78℃进行亲电溴化Pictet-Spengler级联环化反应,得到式4所示的环化化合物; 式4所示化合物溶于醋酸中,并加入氰基硼氢化钠还原,得到结构式如式5和式6所示的重排化合物; 式5和式6所示的重排化合物和二异丁基氢化铝在-78℃下反应,得到结构式如式7所示的羟醛化合物和式8所示化合物的混合物; 式7和式8所示的化合物的混合物与甲基三苯基溴化磷和叔丁醇钾制得的磷叶立德反应,得到结构式如式9所示的化合物,式9所示的化合物在二甲基亚砜、草酰氯及三乙胺的作用下,于-78℃下反应,得到结构式如式10所示的烯烃化合物; 将式10所示的烯烃化合物溶于四氢呋喃中,加入三氟甲烷磺酸镱和多聚甲醛,室温反应,得到结构式如式11所示的羟醛化合物,式11所示的羟醛化合物用铁氰化钾氧化,得到结构式如式12所示的环化化合物; 将式12所示的环化化合物溶于N,N-二甲基乙酰胺和水中,加入氯化锂反应,得到结构式如式13所示的去烷氧羰基化化合物; 将式13所示的去烷氧羰基化化合物溶于乙醇中,在氢气氛围下,用钯碳进行氢化反应,得到结构式如式14所示的化合物RhynchineE;
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