南开大学谢建华获国家专利权
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龙图腾网获悉南开大学申请的专利一种手性1, 4-二氢喹啉的制备方法及其应用获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN119431240B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-11-04发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202410531858.4,技术领域涉及:C07D215/54;该发明授权一种手性1, 4-二氢喹啉的制备方法及其应用是由谢建华;朱昌亮设计研发完成,并于2024-04-29向国家知识产权局提交的专利申请。
本一种手性1, 4-二氢喹啉的制备方法及其应用在说明书摘要公布了:本发明公开了一种手性1,4‑二氢喹啉的制备方法及应用。该方法采用手性Ir‑SpiroPAP催化剂对4‑取代‑喹啉‑3‑羧酸酯进行不对称催化氢化,得到了一系列高对映选择性的手性1,4‑二氢喹啉。该反应具有宽泛的底物适用范围,催化剂用量可低至0.05mol%,所得的手性1,4‑二氢喹啉具有高达99%ee的对映选择性。将所得到含有一个立体中心的光学活性的1,4‑二氢喹啉作为关键手性原料,分别应用于MelatoninMT2受体和ABCB1抑制剂的不对称合成。
本发明授权一种手性1, 4-二氢喹啉的制备方法及其应用在权利要求书中公布了:1.一种手性1,4-二氢喹啉的制备方法,其特征在于包括以下步骤: 在氢气氛围以及手性Ir-SpiroPAP催化剂、碱和溶剂的存在下,将4-取代喹啉-3-羧酸酯进行不对称催化氢化,得到手性1,4-二氢喹啉化合物,反应式如下: 其中: R为C1-C20的烷基、芳基、杂芳基或烯基芳基;或者,R具有以下结构: 其中,R1为芳基或杂芳基;R2为氢或甲基;X为氢、烷基、烷氧基或卤素; 当R为烷基时,所述烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基或异丁基; 当R为芳基时,所述芳基为苯环上带有氢、烷基、烷氧基、卤素、乙氧羰基、硝基或氨基的芳基; 当R为杂芳基时,所述杂芳基为呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、吡啶-234-基,或者是烷基、卤素取代的吡啶-234-基; 当R为烯基芳基时,所述烯基芳基为苯乙烯基、乙烯基吡啶-234-基、乙烯基噻吩,或者是烷基、烷氧基或卤素取代的乙烯基芳基; 所述R1为芳基时,所述芳基为烷基、烷氧基、氟、氯或溴取代的芳基;R1为杂芳基时,所述杂芳基为吡啶和噻吩; 所述手性Ir-SpiroPAP催化剂结构式为: 或其对映异构体S-1a。
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