常州大学;江苏宁录科技股份有限公司陈新获国家专利权
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龙图腾网获悉常州大学;江苏宁录科技股份有限公司申请的专利(2S, 3R)-2, 3-环氧-8-甲基-1-壬醇以及舞毒蛾性信息素的合成方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN116283834B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-10-03发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202211092289.5,技术领域涉及:C07D301/19;该发明授权(2S, 3R)-2, 3-环氧-8-甲基-1-壬醇以及舞毒蛾性信息素的合成方法是由陈新;王金苗;王玉波;赵帅;钱明成设计研发完成,并于2022-09-07向国家知识产权局提交的专利申请。
本(2S, 3R)-2, 3-环氧-8-甲基-1-壬醇以及舞毒蛾性信息素的合成方法在说明书摘要公布了:本发明属于药物合成领域,公开了一种舞毒蛾性信息素的合成方法,以炔丙醇为与5‑甲基溴己烷反应得到8‑甲基‑2‑炔‑1‑壬醇,催化加氢得8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇,通过Sharpless不对称环氧化得到2S,3R‑2,3‑环氧‑8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇。在碱性环境下,活化羟基与1‑壬炔进行偶联得到7R,8S‑7,8‑环氧‑2‑甲基‑10‑十八炔,最后通过催化加氢得到舞毒蛾信息素的主要成分。将2S,3R‑2,3‑环氧‑8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇的羟基进行碘代与壬烯溴化镁进行格式反应得到舞毒蛾信息素的次要组分。本发明舞毒蛾性信息素的合成方法,简化了实验步骤,原料便宜易得,操作简单。
本发明授权(2S, 3R)-2, 3-环氧-8-甲基-1-壬醇以及舞毒蛾性信息素的合成方法在权利要求书中公布了:1.一种2S,3R‑2,3‑环氧‑8‑甲基‑1‑壬醇的合成方法,其特征在于:所述合成方法为: 按照下述步骤进行: 将丙炔醇159 mmol溶于THF 100 mL, 加入HMPA 20 mL,抽空换氮,在‑78℃下滴加正丁基锂 127 mmol,半小时后加入5‑甲基溴己烷64 mmol,室温下反应过夜;TLC监测,反应完成后,在0℃下加入饱和氯化铵溶液40 mL,用2 M盐酸150 mL和甲基叔丁基醚200 mL萃取,旋干,过柱PE:EA=10:1,得8‑甲基‑2‑炔‑1‑壬醇,其收率为85%; 在无水甲醇120mL,加入四水合醋酸镍50 mmol,0℃加入硼氢化钠50 mmol,15min后加入乙二胺60mmol,最后加入8‑甲基‑2‑炔‑1‑壬醇50 mmol,氢气下室温反应2h;反应完成后,抽滤,旋干甲醇,乙酸乙酯200 mL和水150 mL萃取,无水硫酸钠干燥,收集有机相,过柱PE: EA=10:1,得8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇;其收率为95%; 在DCM200mL,钛酸四异丙酯58 mmol中加入氢化钙19 mmol,二氧化硅7 mmol,氮气保护下,在‑35℃下加入L‑+‑酒石酸二异丙酯62 mmol,30min后加入8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇48mmol,30min后加入叔丁基过氧化氢105 mmol,升温至‑25℃,反应2天,反应完成加入10%酒石酸50 mL,抽滤,用二氯甲烷200 mL萃取,无水硫酸钠干燥,收取有机相,过柱PE:EA=5: 1,得2S,3R‑2,3‑环氧‑8‑甲基‑1‑壬醇,其收率为88%。
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