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新元果业(山东)集团有限公司;山东大学于佳平获国家专利权

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龙图腾网获悉新元果业(山东)集团有限公司;山东大学申请的专利一种合成番茄潜叶蛾性信息素(3E,8Z)-3,8-十四碳二烯乙酸酯的方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN116693389B

龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-09-23发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202310708625.2,技术领域涉及:C07C67/08;该发明授权一种合成番茄潜叶蛾性信息素(3E,8Z)-3,8-十四碳二烯乙酸酯的方法是由于佳平;成秋惠;典龙阳设计研发完成,并于2023-06-15向国家知识产权局提交的专利申请。

一种合成番茄潜叶蛾性信息素(3E,8Z)-3,8-十四碳二烯乙酸酯的方法在说明书摘要公布了:一种合成番茄潜叶蛾性信息素3E,8Z‑3,8‑十四碳二烯乙酸酯的方法。本发明以3‑丁炔‑1‑醇为起始原料,经羟基保护、格氏反应、还原和乙酰化得到目标片段A;保护的3‑丁炔‑1‑醇经溴代反应、炔基溴与格氏试剂的交叉偶联反应、还原、脱保护和卤化得到目标片段B;目标片段A和B的格氏试剂在Li2CuCl4的催化下发生格氏试剂偶联反应,得到关键中间体。最后经脱保护、乙酰化得到目标产物番茄潜叶蛾性信息素3E,8Z‑3,8‑十四碳二烯乙酸酯。本发明的原料廉价易得,所有反应条件温和,易于放大,对环境污染小,推广具有良好的经济和社会价值。

本发明授权一种合成番茄潜叶蛾性信息素(3E,8Z)-3,8-十四碳二烯乙酸酯的方法在权利要求书中公布了:1.一种合成番茄潜叶蛾性信息素3E,8Z-3,8-十四碳二烯乙酸酯的方法,其特征在于,包括以下操作步骤: 1以3-丁炔-1-醇为起始原料,经羟基保护、格氏反应、还原和乙酰化得到具有式1所示结构的目标片段A; 2保护的3-丁炔-1-醇经溴代反应得到炔基溴、炔基溴与格氏试剂的交叉偶联反应、还原、脱保护和卤化得到具有式2所示结构的目标片段B; 3目标片段A和B的格氏试剂在Li2CuCl4的催化下发生格氏试剂偶联反应,得到具有式3所示结构的关键中间体; 4最后经脱保护、乙酰化得到目标产物番茄潜叶蛾性信息素3E,8Z-3,8-十四碳二烯乙酸酯Ⅰ; 式1:式2: 式3:I 式1和式3中的醇羟基保护基R=t-Bu,Bn;式2中X为Cl、Br或I; 所述具有式1所示结构的化合物的制备方法包括以下步骤: 1.1当所述式1中R为R1=t-Bu时,具有式4所示结构的化合物的制备方法包括以下步骤: 3-丁炔-1-醇在酸和树脂的催化下,完成醇羟基的保护,得到具有式4所示结构的化合物; 当所述式1中R为R2=Bn时,具有式4所示结构的化合物的制备方法包括以下步骤: 3-丁炔-1-醇在碱和TBAB的作用下,与卤化苄反应,得到具有式4所示结构的化合物; 式4: 2.1具有式4所示结构的化合物经格氏试剂处理,与醛进行格氏反应,得到具有式5所示结构的化合物; 式5: 3.1具有式5所示结构的化合物经还原,得到具有式6所示结构的化合物; 式6 4.1具有式6所示结构的化合物经乙酰化,得到具有式1所示结构的化合物; 式5、式6和式1中,R的种类与式4相同; 所述具有式2所示结构的化合物的制备方法包括以下步骤: 1.2具有式4所示结构的化合物,经硝酸银催化与N-溴代丁二酰亚胺发生溴代反应,得到具有式7结构的化合物; 式7: 2.2具有式7所示结构的化合物,在铜催化剂和配体的作用下,与格氏试剂发生交叉偶联反应,得到具有式8所示结构的化合物; 式8: 3.2具有式8所示结构的化合物,经催化氢气还原,得到具有式9所示结构的化合物; 式9: 4.2当所述式9中R为R1=t-Bu时,具有式10所示结构的化合物的制备方法包括以下步骤: 具有式9所示结构的化合物,在酸的催化下,脱去叔丁基,得到具有式10所示结构的化合物; 当所述式9中R为R2=Bn时,具有式10所示结构的化合物的制备方法包括以下步骤: 具有式9所示结构的化合物,在三甲基氯硅烷和碘化钠的作用下,脱去苄基,得到具有式10所示结构的化合物; 式10; 5.2具有式10所示结构的化合物,与三苯基膦和四卤化碳进行Appel反应,得到具有式2所示结构的化合物; 式7、式8和式9中,R的种类与式4相同。

如需购买、转让、实施、许可或投资类似专利技术,可联系本专利的申请人或专利权人新元果业(山东)集团有限公司;山东大学,其通讯地址为:264200 山东省威海市环翠区凤凰山路-985-7号;或者联系龙图腾网官方客服,联系龙图腾网可拨打电话0551-65771310或微信搜索“龙图腾网”。

以上内容由龙图腾AI智能生成。

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