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江西师范大学张庆举获国家专利权

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龙图腾网获悉江西师范大学申请的专利一种一锅接力糖苷化合成1,3-双硫代糖苷的方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN115947767B

龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-06-24发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202211216266.0,技术领域涉及:C07H1/00;该发明授权一种一锅接力糖苷化合成1,3-双硫代糖苷的方法是由张庆举;万勇勇;周美美;王黎明设计研发完成,并于2022-09-28向国家知识产权局提交的专利申请。

一种一锅接力糖苷化合成1,3-双硫代糖苷的方法在说明书摘要公布了:本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种一锅接力糖苷化合成1,3‑双硫代糖苷的方法。本发明首先实现了“一锅接力糖苷化”:直接将糖基硫醇、3‑氧‑乙酰基‑2‑硝基糖烯和另一硫醇受体转化为1,3‑双硫代‑2‑硝基艾杜糖苷。该方法具有区域选择性和立体选择性好、反应条件温和、操作简单、底物普适性好和合成效率高等优点。本发明还实现了“一锅接力糖苷化”:直接将糖基硫醇、3‑氧‑乙酰基‑2‑硝基葡萄糖烯和另一硫醇受体转化为1,3‑双硫代‑2‑硝基甘露糖葡萄糖苷。本发明还使用“一锅接力糖苷化”高效立体选择性合成1,3连接、1,4连接和1,6连接的肽聚糖,为肽聚糖片段类似物硫代化合物的有效合成提供了新的途径,具有重要的应用前景。

本发明授权一种一锅接力糖苷化合成1,3-双硫代糖苷的方法在权利要求书中公布了:1.一种1,3-双硫代-2-硝基艾杜糖苷的制备方法,其特征在于,包括如下步骤: 1将2-硝基糖烯给体和受体1在氮气保护下于-40-25℃溶解于二氯甲烷中,得到反应体系I;将催化剂1溶于二氯甲烷中,并加入到反应体系I中,先在-40-25℃反应0.5-1h后,再于室温反应1-1.5h,减压蒸除溶剂,得到中间产物I; 2在氮气保护下,于室温将步骤1的中间产物I加入到二氯甲烷中进行溶解,加入TEA,室温反应1-2h,减压蒸除溶剂,得到中间产物II; 3将催化剂2、催化剂3在氮气保护下溶解于甲苯,并与中间产物II混合,再加入硫醇受体,得到反应体系II,之后将催化剂1溶于甲苯,在氮气保护下加入反应体系II中,于室温反应4-5d,减压蒸除甲苯,硅胶柱层析法提纯,即得最终产物; 步骤1中受体1为糖基硫醇受体;2-硝基糖烯给体为糖基硫醇受体为硫醇受体为 2-硝基糖烯给体和TEA的摩尔比为1:0.1-0.2; 步骤3中催化剂2为2,6-双三氟甲基苯甲酸,催化剂3为四丁基碘化胺;催化剂2和催化剂3的摩尔比为1-1.5:1; 2-硝基糖烯给体与催化剂2的摩尔比为1:0.4-0.6; 所述1,3-双硫代-2-硝基艾杜糖苷为下述结构的化合物: 所述1,3-双硫代-2-硝基艾杜糖苷的制备方法中,催化剂1为4-吡咯烷基吡啶; 2-硝基糖烯给体和受体1的摩尔比为1:1-1.2;2-硝基糖烯给体和催化剂1的摩尔比为1:0.1-0.2;2-硝基糖烯给体和硫醇受体的摩尔比为1:1-2。

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